Wippra wurde erstmals im Hersfelder Zehntenverzeichnis im Jahr 840 erwähnt. Die Ruine der Burg ist noch heute auf dem Schlossberg zu sehen. Sie war in Besitz der Mansfelder Grafen und verfiel ab dem 16. Jahrhundert. Unterhalb des Schlossberges befindet sich eine historisch wertvolle und in Sachsen-Anhalt einmalige Brauerei mit einer 500-jährigen Brautradition. Der Brauhof wurde 1480 an der jetzigen Stelle errichtet und wird seit 2004 wieder betrieben. Sehr gefragt sind Führungen durch die alte Brauerei.
Der kleine Ort bietet aber auch noch andere Sehenswürdigkeiten, wie die Sprungschanze, die Sommer- und Winterrodelbahn unweit des Bahnhofes und ein kleines Waldbad. Historische Gebäude sind zum Beispiel der Schieferhof (Poststraße 53), ein Fachwerkbau mit Innschrift von 1380, die St. Marien-Kirche, ein barocker Putzbau aus dem 18. Jahrhundert und das Pfarrhaus, welches um 1640 bis 1649 erbaut wurde.
Der schöne Mischwaldbestand und die Umgebung des Ortes laden zum Wandern durch den Unterharz ein. Ein beliebtes Wanderziel ist zum Beispiel die 6 km entfernte Wippertalsperre. Man kann solche Touren aber auch mit einer Kremserfahrt oder einer Fahrt mit dem Wipperhansel, einem englischen Doppeldeckerbus, unternehmen.
Im Jahr 1920 erhielt Wippra einen Bahnanschluss mit dem Bau der Wippertalbahn. Die so genannte  fährt im 2-Stunden-Takt und erreicht zum Beispiel Mansfeld-Lutherstadt innerhalb von 20 Minuten.
Noch weitere Freizeitattraktionen für Jugendliche sind zum Beispiel die Waldschule auf dem Birkberg und die Einrichtungen des Umwelt- und Naturschutzvereins Sachsen-Anhalt e. V. .